Il Caffè Massetti ha una storia lunga alle spalle, nasce come bottiglieria, per diventare nel corso degli anni Caffetteria e Gelateria. Nasce nel 1957 ad opera di Alfio Massetti e di sua moglie Adua Aureli e viene tramandato di generazione in generazione.
Il caffè aveva un tavolo da biliardo, i primi videogiochi, ed era il ritrovo per gli amici che volevano giocare a carte. Successivamente con l’ingresso del giovane Federico Massetti, il bar diviene il ritrovo per giovani amanti del calcio e della Sambendettese.
Dal 2007 ad oggi, a gestire il locale è la poetessa sambenedettese Maria Rita Massetti che, con la sua influenza, ha trasformato il bar in un luogo di ritrovo per gli amanti dell’arte e della poesia.
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